座堂山城堡（Toompea loss）又名丹麦城堡（Taani loss），山上的第一个木制城堡大约兴建于10世纪或11世纪，由古爱沙尼亚居民兴建。这是后来成为塔林的地区中最早有人居住的地点之一。多次重建的座堂山城堡，今天仍然主宰着座堂山，爱沙尼亚国会设在城堡内。

附近有俄罗斯东正教会的亚历山大·涅夫斯基主教座堂，1900年完成。许多爱沙尼亚人厌恶这座教堂，因为它标志着俄罗斯的统治。爱沙尼亚当局计划在1924年拆除这座教堂，但是后来没有实施这一计划。1991年爱沙尼亚脱离苏联独立后，这座教堂被仔细地恢复。

塔林圣奥拉夫教堂（Oleviste kirik）创建于12世纪，1500年前后，这座建筑升高到了159米。经过几次改建后，今天高123米。从1549年，到1625年尖顶毁于雷电，当时是世界最高建筑，之前最高的是林肯座堂。它的尖顶已经被闪电击中至少有8次，而整个教堂被烧毁也有3次。

塔林市政厅（Tallinna raekoda），坐落在古老的市政厅广场南侧，长36.8米。西墙长14.5米，东墙为15.2米。是北欧地区唯一的哥特式市政厅，也是整个波罗的海国家（爱沙尼亚、拉脱维亚和立陶宛三国）和斯堪的纳维亚（地理上是指斯堪的纳维亚半岛，包括挪威和瑞典，文化与政治上则包含丹麦。）最古老的市政厅。这座建筑首次见于文字记载是在1322年。目前的形态形成于1402年-1404年重建之际。其尖顶毁于1944年的轰炸，1950年重建。